Un año después publicó «Backstreet’s Back», disco que siguió con el lineamiento pop que había gestado en el primer registro, y en 1999 sacó a la luz «Millennium», tercer trabajo de estudio que incluyó la resonada canción «I Want It That Way».
El sucesor, «Black & Blue», lanzado un año después, marcaba el comienzo del receso; el quinteto tomaría un respiro de Backstreet Boys para luego volver a reunirse en 2004 y publicar un año más tarde «Never Gone», último álbum en el que participaría Richardson.
En formato de cuarteto, la banda dio a conocer su sexto registro discográfico en 2007 titulado «Unbreakable», y dos años después «This is Us».
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